Le joyau architectural des lieux reste sans conteste le palais de Massandra de l'empereur Alexandre III, qui s'élève sur trois étages dans l'esprit des châteaux français. À l'intérieur, les salles du musée dévoilent de remarquables décors d'époque : moulures ouvragées, faïences élégantes, mobilier sculpté et cheminées en marbre. À deux pas de là, ne manquez pas les pittoresques grottes de Massandra marquées d'une ancienne croix de pierre.
Prenez également le temps d'arpenter le vaste parc de Massandra. Il abrite plus de deux cent cinquante espèces végétales exotiques, d'agréables sentiers ombragés et un belvédère panoramique aménagé au cœur du Jardin des Cyprès. Si le patrimoine religieux vous intéresse, faites un détour par l'église Saint-Nicolas le Thaumaturge, l'église byzantine des Saints Martyrs Impériaux ou encore l'église Saint-Jean-Baptiste et sa source d'eau de montagne aux vertus réputées bienfaisantes.
Dans les environs, les curieux apprécieront la silhouette historique du palais du comte Mordvinov ainsi que l'ancienne datcha Outch-Tcham de la princesse Bariatinskaïa. Les passionnés de nature pourront quant à eux explorer la spectaculaire gorge d'Outch-Koch, la formation rocheuse des rochers d'Ayan et les paysages préservés de la réserve littorale du cap Martian.